ε-己内酯单体是一个很有用的化学中间体,在合成化合物中,它能给合成物提供许多优异的化学性能。由ε-己内酯开环后得到的己内酯衍生物如己内酯改性的多元醇,己内酯丙烯酸单体,己内酯聚合物很成功地用作化学反应中间体和改性剂。用来改善PU,丙烯酸等聚合物的性能如色泽纯,同比固含量下粘度低。当然,也包括优异的柔韧性,抗冲击性,耐候,耐溶剂,耐水性能。
ε-己内酯还可以作为一种强溶剂,溶解许多聚合物树脂,对一些难溶的树脂表现很好的溶解力如它能溶解氯化聚烯烃树脂和“ESTANE”的聚氨酯树脂。但是值得注意的是由于ε-己内酯反应活泼性较高,在它作为一种非反应性溶剂时,应避免长期贮存和加热贮存,以免产生聚合反应。
物理性能参数
分子量
114.07
比重
20/20℃ 1.0777
沸点
℃
760㎜Hg
235.3
50 ㎜Hg
147
10 ㎜Hg
111
蒸汽压力
20℃
㎜Hg
<0.01
粘度
CP
0 ℃
13.5
20 ℃
6.6
40 ℃
3.7
凝固点
℃
-1.5
折射率
nd 20℃
1.4639
水溶性
25℃
完全相溶
闪点
闭杯(ASTM D56)
℉
226
ε-己内酯化学性能
化学结构式:
在活泼氢化合物存在下,ε-己内酯很容易发生聚合反应,并且产生的聚合物不易分解。当受到活泼氢进攻时,通常是ε-己内酯羰基发生反应。
⑴ 与醇反应
ε-己内酯与醇发生反应产生ε-羟己酸烷基酯
⑵
与羧酸反应
ε-己内酯与羧酸反应生成ε-丙烯氧己酸
⑶
与氢卤酸反应
ε-己内酯在催化剂作用下与氢卤酸反应生成ε-卤己酸。
⑷
与氢氰酸反应
ε-己内酯与氢氰酸在加热,常压下作用产生ε-氰基己酸,这种中间产物还原后生成Ω-氨基庚酸。
⑸
与熔碱反应
ε-己内酯与熔融的碱性氢氧化物作用,酸化后产生己二酸。
⑹
与胺反应
ε-己内酯与胺作用生成ε-烷基胺羧酸胺化物。
在更高的温度下和水的存在下产生N-烷基内酰胺
⑺
与氨反应
ε-己内酯与氨反应比较复杂,当二者混合在一起时最初得到ε-羟己胺化合物。
在高温高压下,水和氨一定比例混合合成内酰胺。
在蒸汽状态,催化剂作用下,不同的反应温度,生成不同的反应产物。
⑻
与芴反应
ε-己内酯与芴在碱性金属氧化物作用下,生成ε-(9-芴基)己酸。
⑼
与吲哚反应
ε-己内酯与吲哚反应产生ε-(3-吲哚)己酸。
⑽
与硝酸的氧化反应
ε-己内酯与硝酸发生氧化反应产生己二酸。
⑾
热解反应
ε-己内酯在加热的条件下会产生5-己烯酸。
⑿
还原反应
在活性铜铁矿催化剂作用下,ε-己内酯很容易被氢化成1,6-己二醇。
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俞开兴
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